有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：

已知：R1COOR2

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。

(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。

(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。

(4)M的结构简式为___________。

(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。

(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备

的合成路线___________。

【答案】

羧基、氯原子 取代反应 C10H16O2

2NaOH

NaCl 2H2O

6

(或

，或

)

【解析】

A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为

，对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，故C为

、D为

、E为

，F与乙醇发生酯化反应生成G为

，G发生信息中反应生成M为

。（6）

加聚反应得到

，

发生消去反应得到

，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H /H2O作用得到

。

由上面分析可知：

（1）A的分子式为C7H8，结构简式为

，D的结构为

，D中官能团的名称为羧基，氯原子；答案为

，羧基，氯原子。

（2）由C的结构

生成D

，反应类型为取代反应，G的结构为

，它的分子式为C10H16O2；答案为取代反应，C10H16O2。

（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为

2NaOH

NaCl 2H2O；答案为

2NaOH

NaCl 2H2O。

（4）M的结构简式为

；答案为

。

（5）C为

芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，H结构里含酯基，则分别有

，

，

，

，

，

共6种结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式为

或

或

；答案为6种，

或

或

。

（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备

的合成路线为

；答案为

。

,