（2022山东卷）

解析：

A 聚乳酸是由乳酸通过酯化反应，缩聚而得。

B 没问题

C 己胺没问题，但是羧酸的碳数目错了，应该是8个碳原子，辛酸。

D 显然应该是水解反应。

选B。

7.崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )

A. 可与溴水发生取代反应

B. 可与NaHCO3溶液反应

C. 分子中的碳原子不可能全部共平面

D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

解析：

A 性质与苯酚相似，所以可以与溴水发生取代反应。

B 苯酚的酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，所以苯酚不能制备碳酸。

C 如图所示的两个碳原子之间的单键自由旋转，右侧的碳还是sp3杂化，这使得两个甲基必定有一个不在平面上。

D 加成之后的产物是

显然其中有2个手性碳原子

选B。

19.支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

1. A→B反应条件为 ______；B中含氧官能团有 ______种。
2. B→C反应类型为 ______，该反应的目的是 ______。
3. D结构简式为 ______；E→F的化学方程式为 ______。
4. H的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有 ______种。
5. 根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备下图物质的合成路线 ______。

解析：

首先分析已知条件

第一步是在碳酸钾的条件下，酚羟基氧与苄基（苯甲基自由基）碳相连，然后在钯碳条件下，用氢气还原，仍然得到苯酚。这说明整个步骤其实就是在保护酚羟基。酚羟基通常情况下都需要保护，因为酚羟基的还原性不错，比较容易在合成过程中被氧化。

在氰化钠条件下，与苯环直接相连的酯基断掉乙氧基，剩下的羰基碳与另一分子中和酯基相连的碳相连。然后在酸性条件下脱掉整个酯基。

第一步是两个分子脱掉一分子的HBr，R1与另一分子的N直接相连。第二步是在钯碳催化下，用氢气还原，掉下苄基，得到胺。

然后分析有机合成的整个流程：

从C逆推B和A的结构，要结合已知I。

A到B：典型的酯化反应。

B到C：由已知I可以推导出来。

C到E：这里要分成两步来推导，第一步是C和D在NaH条件下反应，显然是依据已知II反应的。D的结构未知，所以把两个取代基以R1和R2标记。得到的产物中自然也有R1和R2。第二步是在酸性条件反应，得到E，而E的分子式是已知的。E有22个碳原子，13个不饱和度，3个氧原子，由此可知R1和R2都是氢原子。

E到F：两者的分子式只相差了1个氢原子和1个溴原子，很自然的想到溴原子取代的是甲基上的氢原子。存在这一步，也说明了保护酚羟基的必要性。

F到G：结合已知III即可推出。

G到H：有四个位点都发生了还原反应，得到目标分子H。

前三问都不难

第（4）题：主体是苯环，侧链上有6个碳原子，没有不饱和度，3个氧原子，1个氮原子。题目的要求就是苯环上有4个取代基，其中3个是相同的，书写它的同分异构体。有3个取代基是相同的，而这样的结构有三个，分别是邻、偏、均。然后在这三个基础上再加上一个不同的取代基，这样一共有6种同分异构体。

第（5）题：已知II中是酯基发生的反应，与羰基相连碳上如果有2个氢原子就可以成环。

这一步不是很容易想，因为合成步骤中没有直接的成环反应做参考，所以这个只能靠平时的经验积累。成环之后就比较容易了，简单酯上的两个取代基，其中一个是氢原子，另一个还是用R表示。推导到最后可以看出来R是甲基，然后把相应的反应条件加上即可。

答案：

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