Gabriel胺合成反应是使用Pht（邻苯二甲酰亚胺）将卤代烷转换成一级胺的反应。

Pht（邻苯二甲酰基）也可以用作为氨基保护，是常见的酰基类氨基保护基团。

前面分享过烷氧羰基类氨基保护基：苄氧羰基(Cbz) 、叔丁氧羰基(Boc)

邻苯二甲酰亚胺的钠盐或钾盐与一级卤代烷发生（SN2）亲核取代反应（构型翻转），生成烷基邻苯二甲酰亚胺。二级卤代烷无法行此反应。由于邻苯二甲酰亚胺的氮上只有一个氢原子，只能引入一个烷基，故该反应是制取较纯净的一级胺的常用方法。

Gabriel（盖布瑞尔）反应机理：

邻苯二甲酰亚胺钾盐可以用邻苯二甲酰亚胺和氢氧化钾在乙醇溶液里酸碱中和得到。

第一步制备1°胺。邻苯二甲酰亚胺与卤代烷烃通过SN2反应进行烷基化，形成N-烷基邻苯二甲酰亚胺。

第二步，肼攻击N-烷基邻苯二甲酰亚胺中的羰基，导致后者开环，然后进行质子转移，并通过肼的末端氮在分子内攻击另一个羰基，形成一个四面体中间体。最后，该四面体中间体通过质子转移，并分解得到所需的1°胺和环状邻苯二甲酰肼副产物。

反应案例：